公開(公告)號
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CN1312095C
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公開(公告)日
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2007.04.25
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申請(專利)號
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CN200410067215.1
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申請日期
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2004.10.15
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專利名稱
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天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體的全合成方法
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主分類號
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C07C29/36(2006.01)I
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分類號
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C07C29/36(2006.01)I;C07C33/36(2006.01)I
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分案原申請?zhí)? |
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優(yōu)先權(quán)
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申請(專利權(quán))人
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復(fù)旦大學(xué)
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發(fā)明(設(shè)計)人
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孫 遜;林國強(qiáng);胡昌奇;董紀(jì)昌
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地址
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200433上海市邯鄲路220號
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頒證日
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國際申請
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進(jìn)入國家日期
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專利代理機(jī)構(gòu)
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上海正旦專利代理有限公司
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代理人
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包兆宜
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國省代碼
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上海;31
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主權(quán)項
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一種式(I)的天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體的全合成方法,其特征是分兩次完成兩個并雙環(huán)戊烷中心結(jié)構(gòu)的合成,即先進(jìn)行單環(huán)戊烷的合成,進(jìn)一步第二次五元環(huán)的環(huán)合反應(yīng),得到雙環(huán)戊烷的并環(huán),所述的合成路線見下。
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摘要
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本發(fā)明涉及一種天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體(Pallidol)的全合成方法。本發(fā)明以3,5-二甲氧基苯甲酸為起始原料,先經(jīng)金屬偶聯(lián)反應(yīng)合成到關(guān)鍵中間體3,3′,5,5′-四甲氧基苯二酮,然后經(jīng)維悌希(witting)和傅-克(Friedel-Crafts)反應(yīng)完成第一個五元環(huán)的環(huán)合,得單環(huán)戊烷酮中間體化合物;再經(jīng)Tebbe反應(yīng)、硼氫化氧化、Swern氧化及傅-克反應(yīng)完成第二個五元環(huán)的環(huán)合和并環(huán),得茚并茚化合物,最后,經(jīng)立體選擇性催化氫化還原雙鍵和脫去甲基,全合成到目的物Pallidol。天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體顯示了較強(qiáng)的雌激素樣的活性。
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國際公布
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