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執(zhí)業(yè)中藥師2015年度中藥化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)-香豆素

執(zhí)業(yè)中藥師2015中藥化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)-香豆素

1.香豆素基本母核及分類

香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。

香豆素分為五大類,即簡(jiǎn)單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。

2.理化性質(zhì)

1)性狀:香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。香豆素苷多數(shù)無香味和揮發(fā)性,也不能升華。

2)熒光性:羥基香豆素在紫外光下多顯出藍(lán)色熒光;呋喃香豆素多顯藍(lán)色熒光。

3)與堿的作用:因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長(zhǎng)時(shí)間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。

3.顯色反應(yīng) 醫(yī)學(xué).全.在.線payment-defi.com

1)異羥肟酸鐵反應(yīng)

2)三氯化鐵反應(yīng)

3)Gibb反應(yīng)

4)Cmerson反應(yīng)

注:Gibb反應(yīng)和Cmerson反應(yīng)都要求必須有游離的酚羥基,且酚羥基的對(duì)位要無取代

4.呋喃香豆素的光化學(xué)毒性:

呋喃香豆素外涂或內(nèi)服后經(jīng)日光照射可引起皮膚色素沉著。

可用于治療白斑病。

香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。

香豆素分為五大類:簡(jiǎn)單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。

木脂素為C6-C3結(jié)構(gòu)。木脂素的化學(xué)反應(yīng):Labet反應(yīng)

含香豆素的常用中藥:

中藥(香豆素類)

主要成分

結(jié)構(gòu)分類

《藥典》指標(biāo)性成分

秦皮

七葉內(nèi)酯、七葉苷(大葉白蠟樹皮)

簡(jiǎn)單豆香素

秦皮甲素
秦皮乙素

白蠟素、七葉內(nèi)酯、白蠟樹苷(白蠟樹皮)

前胡

白花前胡甲素等

以角型二氫吡喃香豆素類為主

白花前胡甲素
白花前胡乙素

紫花前胡素 醫(yī)學(xué).全.在.線payment-defi.com

以線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素類為主

腫節(jié)風(fēng)

異嗪皮啶、東莨菪內(nèi)酯等

香豆素類

異嗪皮啶、迷迭香

補(bǔ)骨脂

補(bǔ)骨脂內(nèi)酯

呋喃駢香豆素

補(bǔ)骨脂素、異補(bǔ)骨脂素

異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯

異呋喃駢香豆素

補(bǔ)骨脂次素

其他香豆素

含木脂素的常用中藥:

中藥(木脂素類) 主要成分 結(jié)構(gòu)分類
五味子 五味子酯甲、乙、丙、丁和戊 聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素
厚樸 厚樸酚、和厚樸酚 木脂素類
連翹 連翹苷、連翹酯苷A 雙并四氫呋喃類木脂素
細(xì)辛 細(xì)辛脂素 木脂素類 

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