醫(yī)用化學(xué)-授課教案:第二十章脂類化合物

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醫(yī)用化學(xué):授課教案第二十章脂類化合物:南方醫(yī)科大學(xué)教案首頁授課題目第二十章脂類化合物授課形式理論課授課時間授課學(xué)時1教學(xué)目的與要求熟悉油脂的組成及油脂的皂化。了解磷脂的組成及甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)。基本內(nèi)容一、油脂油脂的組成；油脂的化學(xué)性質(zhì)二、類脂磷脂；糖脂；

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授課題目	第二十章脂類化合物	授課形式	理論課
授課時間		授課學(xué)時	1
教學(xué)目的與要求	熟悉油脂的組成及油脂的皂化。了解磷脂的組成及甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)。
基本內(nèi)容	一、油脂油脂的組成；油脂的化學(xué)性質(zhì) 二、類脂磷脂；糖脂；甾族化合物
重點難點	重點：油脂的組成；油脂的皂化；甾族化合物的基本結(jié)構(gòu) 難點：磷脂、糖脂、甾族化合物的結(jié)構(gòu)
主要教學(xué) 媒體	多媒體投影
主要外語詞匯	Lipid；lipoid；fat；oil；phospholipid；glycolipid；steroid ；cholesterol；adrenocotical hormone；sexual hormone
有關(guān)本內(nèi)容的新進展	甾族化合物的藥物研究。
主要參考資料或相關(guān)網(wǎng)站	《醫(yī)用化學(xué)》游文瑋主編化學(xué)工業(yè)出版社；《有機化學(xué)》張生勇主編科學(xué)出版社《醫(yī)用化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)及習(xí)題解答》孫曉莉主編第四軍醫(yī)大學(xué)出版社http://ce.sysu.edu。cn/ChemEdu/Echemi/elaborate/wujihuaxue/ http://www.sxmu.edu。cn/jingpin/wujihuaxue/lx.htm
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脂類(lipid)是油脂和類脂(lipoid)的總稱。油脂是甘油與脂肪酸(主要是高級脂肪酸)生成的酯，包括脂肪(fat)和油(oil)。類脂是結(jié)構(gòu)或理化性質(zhì)類似油脂的物質(zhì)，主要有磷脂、糖脂、蠟、甾醇、甾類激素及強心苷等。

第一節(jié) 油脂

一、油脂的組成

油脂是油和脂肪的總稱。一般在室溫下是液體的稱為油（絕大多數(shù)來源于植物)，是固體或半固體的稱為脂肪（絕大多數(shù)來源于動物)。從化學(xué)結(jié)構(gòu)來看，它們都是高級脂肪酸的甘油酯。可用通式表示如下：

式中的R,R’,R"可以相同或不同。如果相同，則該油脂稱為單酸甘油酯；若不同，則稱為混酸甘油酯。天然油脂是混酸甘油酯的復(fù)雜混合物，除甘油三酯外，還含有少量游離脂肪酸、色素和維生素等。組成油脂的脂肪酸，已知的約有50多種，常見的脂肪酸和一些油脂的脂肪酸組成如表20-1、表20-2所示。

二、油脂的物理性質(zhì)

純凈的油脂是無色、無臭、無味的。但是一般的油脂，尤其是植物性油脂，常帶有香味或特殊氣味，并有顏色。這是因為一般油脂中往往溶有維生素和色素，因此有色。相對分子質(zhì)量小的油脂是較易揮發(fā)的液體；相對分子質(zhì)量大的油脂是油狀液體或熔點較低的固體。油脂的相對密度小于l，一般難溶于水，但易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯等有機溶劑，難溶于冷酒精而能溶于熱酒精，利用這些溶劑可從動植物組織中提取油脂。天然油脂是混合物，沒有確切的熔點和沸點。

三、油脂的化學(xué)性質(zhì)

(一)水解

油脂能在酸、堿或酶(如胰脂酶等水解酶)的作用下水解，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。

油脂若在堿性溶液中水解，則生成物為甘油和高級脂肪酸鹽。

高級脂肪酸鹽通稱為肥皂，因此油脂在堿性條件下水解過程叫作皂化。普通肥皂是各種高級脂肪酸鈉鹽的混合物。油脂用氫氧化鉀皂化所得的高級脂肪酸鉀鹽，質(zhì)軟，叫作軟肥皂，醫(yī)藥上常用以洗凈皮膚。外用消毒防腐劑“來蘇兒”是煤酚和肥皂制成的溶液。

使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的質(zhì)量(單位為毫克)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小，可以判斷油脂中所含甘油酯的平均相對分子質(zhì)量。油脂中甘油酯的平均相對分子質(zhì)量愈大，則皂化值愈小。反之，皂化值愈大，表示甘油酯的平均相對分子質(zhì)量愈小。各種油脂都有一定的皂化值范圍，因此可以用皂化值來檢驗油脂的純度。

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(二)加成

1.氫化

2.加碘

含不飽和脂肪酸的油脂，也可與鹵素發(fā)生加成反應(yīng)。與碘的加成反應(yīng)在油脂分析中有一定的意義。測定一定量油脂所能吸收碘的量，可以判斷油脂的不飽和程度。100g油脂所能吸收碘的質(zhì)量(單位為克)，稱為碘值。碘值大，表示油脂的不飽和程度高。

(三)酸敗

天然油脂在空氣中放置過久，就會變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，這個過程稱為酸敗(哈喇)。

第二節(jié) 類脂

一、磷脂

磷脂(phospholipid)是含有磷酸基的類脂。它們廣泛地分布在動植物組織中，是細胞原生質(zhì)的固定組成成分。磷脂主要存在于腦和神經(jīng)組織、骨髓、心、肝、腎等器官中；蛋黃、種子、大豆中也含有豐富的磷脂。常見的磷脂有卵磷脂、腦磷脂和(神經(jīng))鞘磷脂。它們的結(jié)構(gòu)與油脂相似，但組成較為復(fù)雜，水解后的產(chǎn)物是醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有機堿。

（一) 卵磷脂

卵磷脂的結(jié)構(gòu)和油脂相似，但在卵磷脂分子內(nèi)，甘油部分的三個羥基中有一個與磷酸結(jié)合，而磷酸又與膽堿結(jié)合。這些都是通過酯鍵形式連接的。

脂肪酸部分

甘油部分膽堿部分

磷酸部分

L-α-卵磷脂

（二)腦磷脂

α-腦磷脂

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（三)(神經(jīng))鞘磷脂

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二、糖脂

糖脂(glycolipid)分子中含有糖(半乳糖或葡萄糖)、長鏈脂肪酸和鞘氨醇，但不含磷酸，故稱為糖脂。它是細胞結(jié)構(gòu)包括神經(jīng)髓鞘的組成部分，也是構(gòu)成血型物質(zhì)及細胞抗原的重要組成成分。在腦和神經(jīng)髓鞘中含量最多，近年來很受重視。重要的糖脂有腦苷脂、神經(jīng)節(jié)苷脂等。

糖脂水解后可得己糖(半乳糖、葡萄糖等)、鞘氨醇(有的為二氫鞘氨醇)和脂肪酸(主要有二十四烷酸、神經(jīng)酸、α-羥基二十四烷酸、α-羥基神經(jīng)酸等)。

三、甾族化合物

（一)甾族化合物的結(jié)構(gòu)

甾族化合物(steroid)廣泛存在于動植物體內(nèi)，是具有多種生理活性的重要類脂，包括甾醇、維生素D、膽汁酸、腎上腺皮質(zhì)激素及性激素等。它們的結(jié)構(gòu)特點是含有環(huán)戊烷全氫菲的基本骨架，它的四個環(huán)分別用字母A、B、C及D表示，四個環(huán)上的17個碳原子按如下順序編號：

環(huán)戊烷全氫菲甾族化合物的基本骨架

各種甾族化合物除具有此種共同骨架外，絕大多數(shù)都帶有三個側(cè)鏈: payment-defi.com/zhuyuan/在C-lO及C-13上常連有甲基，稱為角甲基，這兩個角甲基的碳原子編號分別為C-18及C-19，在D環(huán)的C-17上連有碳鏈、含氧基團或其它基團。這三個原子團都在環(huán)平面的上方，故用實線表示。環(huán)上若有其它取代基，則它們在空間上有兩種取向，與角甲基取向相同的（即在環(huán)平面上方)，稱為β構(gòu)型，用實線表示。若與角甲基取向相反的（即在環(huán)平面下方)，稱為α構(gòu)型，用虛線表示。（簡要介紹)

（二)重要的甾族化合物

1.甾醇類

（1)膽甾醇 膽甾醇(cholesterol)又稱為膽固醇，廣泛存在于動物細胞中，尤以腦和神經(jīng)組織中含量較多。