第十二章
1. 試寫出下列各化合物的構(gòu)造式:
(1)1-甲基環(huán)己烯 (7) 對(duì)羥基苯甲酸
(2)3-甲基環(huán)己烯 (8) 3,5-二硝基苯磺酸
(3)反-1,3-二氯環(huán)丁烷(構(gòu)型式)(9) 1-甲基-4-異丙苯
(4)間二硝基苯 (10)鄰硝基甲苯
(5)2,7-二甲基萘(11)9-氯蒽
(6)對(duì)溴硝基苯 (12)1,3,5-三乙苯
解:
(1) (2) (3)
(4)(5) (6)
(7) (8) (9)
(10)(11) (12)
2. 畫出下列各化合物椅型構(gòu)象并比較其穩(wěn)定性:
(1)順-1,2-二甲基環(huán)己烷 (3) 順–1,3-二甲基環(huán)己烷
(2)反-1,2-二甲基環(huán)己烷 (4) 反-1,3-二甲基環(huán)己烷
解:
(1)(2)
(3)(4)
3. 命名下列各化合物:
解:(1)3-甲基環(huán)戊烯 (2)2-甲基-3-異丙基環(huán)戊烯
(3)2-甲基萘 (4)α-萘磺酸
(5)1,3,5-三硝基苯(6)1,2,3,4-四氫化萘
(7)芐基溴 (8)2-(對(duì)甲基苯基)丙烯
(9)3-甲基-6-異丙基環(huán)己烯 (10)對(duì)甲基乙基苯
(11)間硝基乙苯 (12)對(duì)氯甲苯
4. 試以化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:
(1)甲苯、1-庚烯和庚烷 (2) 乙苯、苯乙烯和苯乙炔
(3)環(huán)己基苯和1-苯基環(huán)己烯 (4)環(huán)己烷、環(huán)己烯和苯
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
5. 試以苯合成下列化合物。
(1)苯甲酸(4)間硝基苯磺酸
(2)間硝基苯甲酸(5)3-硝基-4-溴苯甲酸
(3)鄰硝基苯甲酸(6)間溴苯甲酸
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
6. 用反應(yīng)式表示:怎樣從苯或甲苯轉(zhuǎn)變成下列各化合物?
(1)對(duì)二甲苯 (6) 間氯苯磺酸
(2)對(duì)溴甲苯 (7) 間硝基苯乙酮
(3)對(duì)甲苯磺酸 (8) 2-甲基-5-硝基苯磺酸
(4)間氯苯甲酸 (9)3,4-二溴-1-硝基苯
(5)4-甲基-3-氯苯磺酸
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
7. 完成下列各反應(yīng)式
解:
(1) CH3I / AlCl3;濃 H2SO4 / 100~120℃ (2)(CH3)2CHCl / AlCl3 ;
(3)Cl2 / hν;(4)
(5) (6) (7)
8. 寫出乙苯與下列各試劑作用的反應(yīng):
(1) KMnO4(Δ) (2) Cl2/Fe (3) HNO3-H2SO4 (4) H2/Ni,高溫高壓
(5) 濃H2SO4(Δ) (6) Br2/光 (7) (CH3)2CHCl/AlCl3 (8) CH3CH2CH2Cl/AlCl3
解:
(1)(2)
(3)(4)
(5) (6)
(7)(8)
9. 指出下列各物質(zhì)硝化時(shí),硝基進(jìn)入環(huán)上的主要位置。
解:
10. 寫出下列各化合物磺化后的主產(chǎn)物的構(gòu)造式及名稱:
解:
(1)對(duì)溴苯磺酸 (2) 間苯二磺酸
(3)4-甲基-3-磺酸基苯甲酸 (4) 2-氯-5-硝基苯磺酸
(5) 對(duì)乙酰氨基苯磺酸
11. 通過元素分析,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,證明(A)、(B)、(C)三種芳香烴的分子式C9H12。當(dāng)以K2CrO7的酸性溶液氧化后,(A)變?yōu)橐辉人幔?B)變?yōu)槎人幔?C)變?yōu)槿人。但?jīng)濃硝酸和濃硫酸硝化后,(A)和(B)分別生成兩種一硝基化合物,而則只生成一種一硝基化合物。試通過反應(yīng)式確定(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)和名稱。
解:
A. B. C.
12. 一個(gè)烴C10H16不含側(cè)鏈烷基,能吸收1mol H2。用O3處理后再用Zn/H2O作用,得一個(gè)對(duì)稱的二元酮C10H16O2。推導(dǎo)這個(gè)烴的可能的構(gòu)造式。
解:
13. 芳香烴(甲)C10H12能使Br2/CCl4及冷的稀KMnO4溶液褪色。(甲)可與等物質(zhì)的量的H2加成。熱KMnO4將(甲)氧化為二元酸C8H6O4(乙)。(乙)只能生成一種一溴化物。請(qǐng)推導(dǎo)(甲)的可能構(gòu)造式。
解: