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七葉樹內(nèi)酯

  
化學(xué)名
2H-1-Benzopyran-2-one,6,7-dihydroxy-
藥物名稱
Esculetin
異名(中)
七葉亭,七葉甙元,馬粟樹皮素,秦皮乙素
異名(英)
Cichorigenin,Aesculetin
分子量
178.14
理化性質(zhì)
棱狀結(jié)晶(冰醋酸),葉狀結(jié)晶(真空升華得)。熔點268~270°。溶于稀堿顯藍色熒光。尚易溶于熱乙醇及冰醋酸,幾乎不溶于乙醚及沸水。NMR(D2C-K2CO3)δ:5.92(1H,d,J=9,3-H),7.54(1H,d,J=9,4-H),6.74(1H,s,5-H),6.52(1H,s,8-H)。
構(gòu)效關(guān)系
藥化作用
    1.抗菌作用
七葉樹內(nèi)酸對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌等多種菌,體外均有抑制活性。對卡地雙球菌的MIC為1:2500,對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、福氏痢疾桿菌的MIC分別為1:2000、1:1000及1:2000。七葉樹內(nèi)酯(濃度為50~100μg/ml)對福氏、宋氏及施氏痢疾桿菌均有抑菌作用。
2.抗炎作用
七葉樹內(nèi)酯對紫外線照射豚鼠背部引起的紅斑反應(yīng)有抑制作用。腹腔注射七葉素內(nèi)酯100mg/kg或200mg/kg對大鼠蛋清性及右旋糖酐性腳腫有顯著的抗炎作用,表現(xiàn)為踝關(guān)節(jié)的腫脹減輕及消退加速。大劑量的七葉素內(nèi)酯也對大鼠角叉菜膠性足腫脹有抑制作用。七葉樹內(nèi)酯能降低組織胺引起的小白鼠毛細血管的通透性。另有報道,大鼠腹腔注射七葉樹內(nèi)酯200mg/kg,6h后測得大鼠腎上腺中抗壞血酸含量為258mg/100g腺重,與對照組(308mg/100g腺重)比較明顯減少,故認為其抗炎作用可能與興奮腎上腺皮質(zhì)機能有關(guān)。
3.對心血管系統(tǒng)的作用
七葉樹內(nèi)酯(1:2000)可使離體蟾蜍心臟抑制。七葉樹內(nèi)酯(1:2000)對蟾蜍下肢血管灌流有血管收縮作用。對血壓的影響:麻醉靜注七葉樹內(nèi)酯3~10mg/kg能使血壓輕微上升,可持續(xù)半小時,升壓時對呼吸無明顯影響。
4.鎮(zhèn)咳、祛痰及平喘作用
氨水噴霧引咳法實驗,小鼠腹腔注射七葉素內(nèi)酯懸濁液320mg/kg具有明顯的鎮(zhèn)咳作用。酚紅排泌法證明七葉素內(nèi)酯還有明顯的祛痰作用。豚鼠組織胺法實驗證明,七葉素內(nèi)酯12.5g/kg有顯著的平喘作用。此外,0.25%七葉素內(nèi)酯對豚鼠離體氣管有松弛氣管平滑肌及對抗組織胺的作用。
5.鎮(zhèn)靜、抗驚及鎮(zhèn)痛作用
小鼠腹腔注射或灌服七葉素內(nèi)酯100mg/kg能明顯延長環(huán)己巴比妥的睡眠時間。腹腔注射七葉樹內(nèi)酯100mg/kg對小鼠電休克有一定對抗作用,可延緩士的寧及戊四氮的驚厥作用。七葉樹內(nèi)酯還具有鎮(zhèn)痛作用,按Nilser法小鼠腹腔注射七葉樹內(nèi)酯100mg/kg,鎮(zhèn)痛率為70%,其鎮(zhèn)痛作用較阿司匹林強,比可待因弱。
6.對平滑肌的作用
七葉樹內(nèi)酯在1:2500 濃度時對家兔離體腸肌和大鼠的離體子宮均有抑制作用,表現(xiàn)為收縮幅度變小,弛緩期延長,頻率減少,而七葉樹內(nèi)酯對平滑肌的作用不明顯。
7.對尿量及尿酸排泄的影響
七葉樹酯內(nèi)具有促進尿酸排泄的作用,可能由于抑制腎小管對尿酸重吸收的緣故。七葉樹內(nèi)酯對大鼠無利尿作用,但對小鼠則有利尿作用。
毒性
七葉樹內(nèi)酯毒性很低,小鼠灌服LD50為2.39g/kg,靜注的MLD為250mg/kg。七葉樹內(nèi)酯中毒時,出現(xiàn)鎮(zhèn)靜、驚厥、昏迷,最后呼吸麻痹死亡。小鼠灌服1g/kg每天1次, 連續(xù)兩周未觀察到毒性反應(yīng)。
臨床
不良反應(yīng)
成分分類
用途分類
鎮(zhèn)咳,祛痰,平喘,抗菌,升壓,抗炎
來源
蕓香科植物檬 Citrus limonia Osbeck 葉 菊科植物菊苣 Cochorium intybus L.全草 狼把草 Bidens tripartita L. 蝎尾菊 koelpinia linearis Pall. 茄科植物唐古特莨菪 Scopolia tangntica Maxim. 黃果茄 Silanum xanthocarpum S.Et W.葉、根、果實 景天科植物伊活斯景天 Sedurm ewersii Ledb. 英國歐石南 Eruica vagans 花、葉、莖、根 蘿摩科植物希臘杠柳 Periplica graeca L.莖 木犀科植物苦櫪白蠟樹 Fraxinus rhynchophylla Hance 樹皮,花白蠟樹 F.ornus L. 豆科植物草木犀 Melilotus suaveolens Ledeb.葉、嫩芽。
化學(xué)號
305-01-1
參考文獻
1.《植物藥有效成分手冊》人民衛(wèi)生出版社1986 2.《中藥有效成分藥理與應(yīng)用》
分子式
C9H9O4
熔點
旋光度
沸點
來源拉丁學(xué)名
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