第一章 緒 論 ( Introduction )
一
有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
1 定義
有機(jī)化合物指碳化合物。
有機(jī)化學(xué)指碳化合物的化學(xué)。它是一門基礎(chǔ)科學(xué),是化學(xué)的一個(gè)分支,是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的科學(xué)。
有機(jī)化合物中都含有碳,除碳之外,絕大多數(shù)有機(jī)化合物還含有氫。
除了碳和氫以外,有的有機(jī)化合物還含有O、S、N、P、X(鹵素)。
2 有機(jī)化合物的特點(diǎn)
⑴ 分子組成復(fù)雜
⑵ 容易燃燒
⑶ 熔點(diǎn)低
⑷ 難溶于水
⑸ 反應(yīng)速度慢
⑹ 副反應(yīng)多
3 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及重要性
1)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展
最初,有機(jī)物質(zhì)是從動(dòng)植物有機(jī)體內(nèi)得到的,例:酒、醋、糖、染料等。這些從動(dòng)植物來(lái)源得到的化合物有許多共同的性質(zhì),但與當(dāng)時(shí)從礦物來(lái)源得到的化合物相比,有明顯的區(qū)別。在18世紀(jì)末至19世紀(jì)初曾認(rèn)為這些化合物是在生物體內(nèi)生命力的影響下生成的,所以不同于從沒(méi)有生命的礦物中得到的化合物。因此把從動(dòng)植物有機(jī)體中得到的叫有機(jī)化合物,而從礦物中得到的叫無(wú)機(jī)化合物,從此就有了有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)名稱。
1828年:德國(guó)化學(xué)家韋勒(F.Wohler)合成了尿素
說(shuō)明有機(jī)化合物可以在實(shí)驗(yàn)室里由無(wú)機(jī)化合物合成。
雖然生命力不是區(qū)分有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的原因,但由于有機(jī)化合物同當(dāng)時(shí)知道的無(wú)機(jī)化合物在性質(zhì)和研究方法上都有所不同,因此、有機(jī)化學(xué)這個(gè)名稱仍然保留下來(lái)。
隨著有機(jī)元素分析技術(shù)日益成熟,發(fā)現(xiàn)在有機(jī)物中只含為數(shù)有限的幾種元素,所有的有機(jī)化合物都含有碳,多數(shù)含有氫,其次為含有O、N、X、P等,碳是最基本的元素。
1848年:德國(guó)化學(xué)家葛霉林(Leopold Ginelin)對(duì)有機(jī)化學(xué)提出了新的定義,即現(xiàn)在所用的定義:碳化合物化學(xué)就是有機(jī)化學(xué)。
1865年:德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒(F.A.Kekule)提出絕大多數(shù)有機(jī)化合物中碳為四價(jià),在此基礎(chǔ)上發(fā)展了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)。
1874年:荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾(J.A.Le Bel)提出飽和碳原子的四個(gè)價(jià)指向以碳為中心的四面體的四個(gè)頂點(diǎn),開(kāi)創(chuàng)了有機(jī)化合物的立體化學(xué)。
1917年:美國(guó)化學(xué)家路易斯(G.N.Lowis)用電子對(duì)來(lái)說(shuō)明化學(xué)鍵的生成。
1931年:德國(guó)化學(xué)家休克爾(E.Huckel)用量子化學(xué)的方法討論共軛有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
1933年:英國(guó)化學(xué)家英果(K.Ingold)等用化學(xué)動(dòng)力學(xué)的方法研究飽和碳原子上親核取代反應(yīng)機(jī)理。
2)有機(jī)payment-defi.com/jianyan/化學(xué)的重要性
③.
① 有機(jī)化學(xué)是一門非常重要的科學(xué),它和人類生活有著極為密切的關(guān)系。我們?nèi)粘I畹囊、食、住、行離不開(kāi)有機(jī)化學(xué),人體本身的變化也是一系列有機(jī)物質(zhì)的變化過(guò)程。人類生活中各種材料、染料、洗滌劑、粘合劑、添加劑、藥物等的合成離不開(kāi)有機(jī)招生簡(jiǎn)章化合物。例:
藥物:
② 有機(jī)化學(xué)是應(yīng)用學(xué)科的基礎(chǔ)
近年來(lái)人們關(guān)注的生命化學(xué)、材料化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、配位化學(xué)均與有機(jī)化學(xué)相關(guān)。有機(jī)化學(xué)的學(xué)術(shù)成就也是十分令人矚目的,1901年到1996年頒發(fā)的化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)中(其中有8屆未頒發(fā)),有67屆的內(nèi)容與有機(jī)化學(xué)有關(guān)。
二 有機(jī)化合物的幾種表示方法 (Representation ofOrganic Compounds)
1 路易斯電子結(jié)構(gòu)式
用一對(duì)電子表示一個(gè)共價(jià)鍵
注意:①.要把所有的價(jià)電子都表示出來(lái);
②.共價(jià)鍵上的電子分屬于所連的兩個(gè)原子,孤電子對(duì)屬于某一個(gè)原子;
③.每一個(gè)原子周圍的電子總數(shù)與原子狀態(tài)的原子比較,若少一個(gè)電子在元素符號(hào)上加一個(gè)正號(hào),多一個(gè)電子則加一個(gè)負(fù)號(hào);
2 價(jià)鍵式(凱庫(kù)勒式)
用一根短線表示一個(gè)共價(jià)鍵
3 簡(jiǎn)寫式
將碳碳、碳?xì)渲g的鍵線省略,雙鍵、三鍵保留下來(lái)。
4 鍵線式
省略碳、氫元素符號(hào),只寫碳碳鍵;相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°。注:雙鍵、三鍵保留下來(lái)。
三 碳碳單鍵、雙鍵和叁鍵 (Carbon-Carbon Covalent Bonds)
碳碳單鍵:
①. 碳為sp3雜化
②.σ鍵特點(diǎn):電子云圍繞σ鍵鍵軸,成軸對(duì)稱分布,可以旋轉(zhuǎn),可單獨(dú)存在,較牢固。
③. 立體構(gòu)型:四面體
碳碳雙鍵:
①. 碳為sp2雜化
②.π鍵特點(diǎn):電子云分布在平面的上下,以平面為對(duì)稱,流動(dòng)性大,易反應(yīng),不能單獨(dú)存在,不能旋轉(zhuǎn)。
③. 立體構(gòu)型:平面型
碳碳叁鍵:
①. 碳為sp雜化
②. 立體構(gòu)型:線型分子
碳碳單鍵 | 碳碳雙鍵 | 碳碳叁鍵 | |
鍵長(zhǎng)(nm) 雜化狀態(tài) S 成 分 | 0.153 sp3 | 0.134 sp2 | 0.121 sp |
四 有機(jī)化合物分類 (Classification of Organic Compounds)
1 按碳骨架分類
① 鏈狀化合物(脂肪族化合物)
例:
② 碳環(huán)化合物
特點(diǎn):有環(huán)、環(huán)上原子都是由碳組成。
a. 芳香族化合物(含有苯環(huán))例:
b. 脂環(huán)族化合物(含有碳環(huán)、但無(wú)苯環(huán))例:
③ 雜環(huán)化合物
特點(diǎn):環(huán)上含有雜原子。
2 按官能團(tuán)分類
官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。含有相同官能團(tuán)的化合物都有相似的性質(zhì)。
例:
基本要求:
1 理解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的含義、特點(diǎn)。
2 了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展史。
3 掌握碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的特點(diǎn)及有機(jī)化合物的各種表示方法。
4 理解有機(jī)化合物的分類。
作業(yè)及思考題
1. 總結(jié)價(jià)鍵理論(雜化軌道理論)
2. 總結(jié)酸堿理論:酸堿質(zhì)子理論和酸堿電子理論的基本要點(diǎn)。
3. 查閱相關(guān)資料,論述有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程,談?wù)動(dòng)袡C(jī)化學(xué)發(fā)展史對(duì)自己學(xué)習(xí)、研究有機(jī)化學(xué)有何啟發(fā)。
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